Milano, generazione “seconda carriera”: i nuovi founder hanno 34 anni, l’AI aiuta a cambiare strada ma non elimina la solitudine
Milano è la prima città italiana per numero di aspiranti imprenditori intercettati da Startup Geeks: rappresenta l’8,8% del campione nazionale, davanti a Roma (5,8%) e Torino (4,4%). Ma a cambiare non è soltanto il numero di persone che guardano all’impresa. Sta cambiando soprattutto chi decide di provarci e in quale momento della propria vita.
Il nuovo founder non è necessariamente il ventenne che lascia l’università per inseguire un’idea. Secondo il report “La Nuova Imprenditorialità Italiana 2026” di Startup Geeks, realizzato su oltre 800 persone che hanno manifestato un interesse concreto verso l’imprenditorialità, oggi ha in media 34 anni. Il 50,5% ha tra 26 e 35 anni e complessivamente il 79% si concentra tra i 26 e i 45: professionisti che spesso hanno già alle spalle competenze, esperienze e una prima carriera.
Una trasformazione che a Milano incontra un mercato del lavoro giovanile molto diverso da quello di vent’anni fa. Nel 2024 nella Città Metropolitana sono stati attivati oltre 303 mila rapporti di lavoro per under 30, quasi il doppio rispetto a dieci anni prima; nel 2025 la disoccupazione tra i 15-34enni è scesa al 6,1%, contro l’11,6% nazionale.
L’impresa come “seconda carriera”
È in questo scenario che emerge quella che Startup Geeks definisce un’imprenditorialità di riposizionamento. Tra chi lavora e pensa di fare impresa, la quota di chi dichiara che preferirebbe lavorare in un altro settore è quasi raddoppiata in un anno, passando dal 5,65% all’11,1%. E tra i 36-45enni il riposizionamento professionale raggiunge il 21%.
Non è necessariamente una fuga dal lavoro, ma il tentativo di riallinearlo alle proprie aspettative: la realizzazione personale è la prima aspettativa dal proprio progetto imprenditoriale per il 38,55% del campione, davanti a guadagno, apprendimento ed equilibrio vita-lavoro.
“Stiamo vedendo persone che non si chiedono più soltanto quale lavoro trovare, ma se quello che fanno le rappresenti ancora”, spiega Alessio Boceda, co-founder di Startup Geeks. “A 30 o 35 anni hai già accumulato competenze e spesso hai capito anche cosa non vuoi più fare. L’impresa diventa così una seconda carriera: non significa cancellare il proprio percorso, ma utilizzare quello che si è imparato per costruire una direzione diversa”.
Il ripensamento può iniziare ancora prima, dalla distanza tra studi e lavoro. Secondo il Rapporto AlmaLaurea 2026, a un anno dalla laurea il mismatch tra titolo, competenze e occupazione riguarda il 39,4% dei laureati di primo livello e il 32,5% di quelli di secondo livello. Non significa necessariamente aver scelto “l’università sbagliata”, ma racconta quanto la traiettoria professionale possa allontanarsi da quella immaginata durante gli studi.
L’AI rende più facile ripartire
Rispetto a pochi anni fa, però, chi vuole cambiare strada ha a disposizione uno strumento nuovo. Il 60% degli aspiranti founder ritiene che l’AI riduca significativamente o drasticamente i tempi necessari per validare un’idea; il 27% indica tra le principali barriere abbattute l’accesso a competenze specialistiche e il 23% la possibilità di svolgere autonomamente attività tecniche che prima avrebbero richiesto professionisti diversi.
Anche l’idea stessa di impresa sta cambiando. Nel 2026 il modello “personal” – impresa individuale, personal brand o attività sviluppata prevalentemente da soli o con un piccolo team – raggiunge il 36,7%, praticamente alla pari con la startup tradizionale al 36,56%. Nel 2025 quest’ultima aveva oltre dieci punti di vantaggio.
Ma la maggiore facilità di esecuzione porta con sé un paradosso. Il 58% di chi usa l’AI dichiara di produrre più contenuti e attività, ma con meno chiarezza sulla direzione del progetto. Solo il 29% afferma di mantenere piena chiarezza.
Più AI, più bisogno di persone
Perché se la tecnologia rende più semplice partire da soli, non elimina la solitudine di chi deve decidere dove andare.
Il 37% degli aspiranti founder indica nel passaggio dalla teoria all’azione il principale ostacolo del proprio percorso. Il 39% considera network, contatti e opportunità reali il principale limite dell’AI e il 22% indica i feedback fondati sull’esperienza. Soprattutto, il 78% dichiara ancora un bisogno alto o molto alto di confronto umano esperto, anche utilizzando attivamente l’intelligenza artificiale.
“Oggi una persona da sola può fare molto più di cinque anni fa, ma questo non significa che sia diventato più semplice capire cosa fare”, prosegue Boceda. “L’AI può aiutarti a studiare un mercato, sviluppare un prototipo o mettere alla prova un’ipotesi. Non può sostituire il confronto con chi ha già affrontato quelle scelte. Il rischio della nuova generazione di founder non è avere pochi strumenti, ma averne moltissimi e sentirsi comunque soli nel decidere come usarli”.
Un bisogno di relazioni che Startup Geeks ha riscontrato anche sul territorio: la tappa milanese del Meetup Tour 2026, organizzata il 15 settembre per mettere in contatto founder e aspiranti imprenditori, ha registrato il sold out dei 100 posti disponibili.
Da qui nasce Founders Cove
È proprio dalla necessità di riportare il confronto umano al centro che nasce Founders Cove, la cui prima edizione si terrà a Milano il 13 e 14 novembre, organizzata da Startup Geeks con il patrocinio di Confindustria Lombardia, InnovUp e Italian Tech Alliance.
Due giornate dedicate a chi ha un’idea, sta pensando di cambiare strada o ha già iniziato a costruire un progetto ma deve capire quale sia il passo successivo. Il programma seguirà quattro momenti – ideazione, validazione e team, go to market e crescita, fundraising – affiancando strumenti pratici al confronto con imprenditori che quel percorso lo hanno già affrontato.
Tra gli speaker Marco Ogliengo di Jet HR, Daniele Francescon di Serenis, Andrea Ferrero di Young Platform, Nicola Vicino di Revolut Bank Italia, Enrico Pandian di B Heroes, Giorgio Ciron di InnovUp e Norma Cerletti di Norma’s Teaching.
“L’AI sta rendendo accessibili strumenti che fino a pochi anni fa erano fuori dalla portata di una singola persona, ma non ha eliminato il bisogno di confrontarsi”, conclude Giulia D’Amato, co-founder di Startup Geeks. “Founders Cove nasce per mettere nello stesso luogo persone che stanno cercando una nuova direzione e persone che alcuni di quei passaggi li hanno già affrontati. Perché l’AI può dare strumenti, ma sono ancora le persone a dare direzione”.
Founders Cove si terrà a Milano il 13 e 14 novembre 2026. L’evento è sponsorizzato da Emmestudio, UnoQuattro, Active Powered, Jet HR e Revolut.
